W grze Pineapple wyróżnia się cztery podstawowe rundy. Z tego też względu pierwszą z nich jest licytacja kart. Otrzymane karty gracz starannie analizuje a następnie podejmuje decyzje o wysokości wniesionej przez siebie puli. W tym celu reszta graczy ma możliwość podbić stawkę, wejść, czekać, lub tez spasować. Fold oznacza inaczej spasowanie czyli odłożenie kart na pewien okres gry, przez co następuje utrata pewnej części puli.
Gracz może podjąć też inną taktykę, jeśli uważa że jego karty są słabe, a mianowicie może czekać, jednakże zagrywka ta jest możliwa tylko przed momentem wniesienia do puli zakładów. Z kolei wniesienie przez gracza zakładu zwie się wejściem, zaś podbicie oznacza powiększenie dotychczasowej kwoty w puli. W drugiej rundzie obowiązują bardzo podobne zasady jak w pierwszej, zaś w trzeciej rundzie następuje niewielka zmiana reguł wnoszenia zakładów. Ostatnią rundą, a zarazem rundą decydującą jest runda czwarta. W niej to nada trwa licytacja, jednakże ma ona znaczenie decydujące, tu okazuje się który z graczy najlepiej oszacował wartość wszystkich kart.
Niezwykle ważnym elementem gry Pineapple jest sprawdzanie. Wiążę się ono z każdą rundą, która wcześniej poprzedzona zostaje licytacją uczestników gry. Po zakończeniu wnoszenia wkładów pieniężnych każdy z graczy pokazuje współzawodnikom, jakie karty są w jego posiadaniu. Fachowo nazywa się to showdon i jest niezbędnym elementem gry. Sprawdzenie kart ma ogromne znaczenie dla całej rozgrywki, [ponieważ wówczas okazuje się, który z graczy jest w posiadaniu najmocniejszej ręki pięciokartowe. Pula ta może być wiec mieszanką kart zwanych kieszonkowymi, bądź też tych, które znajdują się na stole. Wygrywa osoba, której karty są najsilniejsze i najlepiej dobrane. Mimo to, często zdarza się, ze karty graczy są identyczne. W takiej sytuacji następuje podział puli na dwie równe części. Inna sytuacja jest ta, gdy potencjalny gracz dochodzi do wniosku, ze posiadane przez niego karty, w żadnym przypadku nie zapewnią mu zwycięstwa. Wówczas może je spasować, co oznacza ze nie musi pokazywać ich innym zawodnikom.